杜月笙，一位在各界闯荡的黑帮老大，把所有的柔情留给了“冬皇”孟小冬。1950年初，杜月笙打算带着家人前往法国，主要是前往治病。杜月笙正在帮孟小冬办护照时，孟小冬说：“我如果跟着你一起去法国，是算你的丫头，还是算你的女朋友？”
杜月笙一下子愣住了，曾经他一直以为孟小冬热爱自由，所以从未提及要娶她，这个名分一直搁着。现在孟小冬主动提出来，他自然十分欢喜。杜月笙停下手中的所有工作，立刻准备与孟小冬的婚礼。
62岁的杜月笙坐着轮椅，与孟小冬完婚。此时的孟小冬已经42岁，为了让孟子冬晚年有依靠，杜月笙分给她许多财产，并且将儿子过继给她。
那么，杜月笙和孟小冬之间又有什么样的故事呢？孟小冬此前为什么一直未提结婚之事？
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